Это партнерство отца и сына на короткое время создало одну из самых великолепных демонстраций власти Макиавелли в Италии эпохи Возрождения, о чем свидетельствует сам Макиавелли.
Чезаре был незаконнорожденным (возможно, в обоих смыслах этого слова) сыном папы Александра VI и его давней любовницы, римской аристократки Ваноццы деи Каттанеи. Родившись в богатой, хорошо связанной семье в Валенсии в 1431 году, будущий папа быстро поднимался по церковным ступеням после возведения его дяди на папский престол в 1455 году, в конечном итоге сам заняв высший пост в 1492 году. Как можно понять из отцовства папы Александра над Чезаре — одним из по крайней мере девяти детей, которых он зачал от разных любовниц, — понтифик довольно небрежно относился к своим обетам целомудрия. Что касается обета бедности... Говорят, что у него почти полностью отсутствовали религиозные чувства, папа Александр не скрывал, что рассматривал свою должность в первую очередь как средство увеличения власти, богатства и владений семьи Борджиа. Что он и делал с энтузиазмом.
Его старший сын Чезаре (которого, как и трёх других детей от Ваноццы — Джованни, Лукрецию и Джоффри, — он узаконил после принятия папства) был главным инструментом, который Папа Александр использовал для достижения своих мирских целей. Изначально Чезаре готовили к тому, чтобы он стал преемником Александра в церкви, но когда младший сын, Джованни, увлечённый военными делами, был убит — девятью ножевыми ранениями, перерезанным горлом и брошенным в Тибр в 1498 году, весьма вероятно, из-за ссоры с Чезаре из-за общей любовницы, — Александр освободил Чезаре от монашеских обетов (он стал епископом в 15 лет и кардиналом в 18 — высшая степень меритократии) и поручил ему командование папскими войсками.
В сотрудничестве с отцом, используя сочетание стратегической военной мощи, «дипломатии канонерок», папского указа, убийств и удобного союза с французами (он был женат на представительнице их королевской семьи), Чезаре быстро создал себе обширное герцогство в Романье, на севере Италии. По словам Макиавелли, методы Чезаре по захвату и управлению новыми землями были безупречны. «Я не знаю лучшего совета, чем последовать его примеру», — писал он.
Макиавеллиевская схема Чезаре: сначала уничтожьте своих противников (в данном случае бесчисленных надоедливых епископов, дворян и землевладельцев, сопротивлявшихся уступке власти, с которыми жестоко расправились приспешники Борджиа) и завоюйте верность их сторонников. Затем обрушьте на своих новых подданных жестокую, драконовскую власть — через марионеточного чиновника, которого можно казнить как козла отпущения, когда это будет удобно, продемонстрировав, насколько вы справедливы, благородны и безжалостны. Затем сбавьте обороты и дайте им изрядную долю самоуправления. Заставьте их любить вас… При этом обеспечивая им постоянный страх, ибо, как сказал Макиавелли, «гораздо безопаснее быть в страхе, чем любимым, (потому что) любовь поддерживается узами обязательств, которые, из-за человеческой низости, разрываются при каждой возможности ради их же выгоды; но страх оберегает вас страхом перед наказанием, которое никогда не иссякает».