К 21 году Томас стал капером (государственным пиратом), чтобы бороться с французами, но позже был захвачен ими. Однако он был настолько красноречив, что смог договориться о своем освобождении, получив обещание стать шпионом для французов и быть отправленным на корабле с письмами для своих похитителей. По возвращении в Англию его насильно завербовали в Королевский флот, но он дезертировал и вернулся к своим прежним навыкам контрабанды.
Контрабанда, конечно, была опасным делом, даже для такого хитрого человека, как Томас. К 1798 году он снова был заключен в тюрьму за свои контрабандные выходки и инцидент с таможенниками. Он содержался в тюрьме Винчелси, но, как и прежде, сбежал, подкупив тюремщика. Из Винчелси Томас смог благополучно добраться до Нидерландов, где около года жил в подполье, поскольку был объявлен вне закона.
Тем не менее, всегда видя возможность заработать, Томас предложил свои услуги Королевскому флоту, чтобы помочь изгнать французов из Нидерландов, надеясь, что это сыграет ему на руку. Есть ли сомнения, что это сработало? На самом деле, нет, поскольку ему заплатили 1000 фунтов стерлингов (около 44 000 фунтов стерлингов в сегодняшних деньгах) и помиловали за помощь. Благодаря новообретенному помилованию и состоянию он смог переехать в Лондон, но, как обычно, Джонстон не смог долго оставаться вне неприятностей. В 1802 году он был заключен в тюрьму Флит, знаменитую лондонскую тюрьму для должников, за большой долг в 11 000 фунтов стерлингов (около 484 000 фунтов стерлингов в сегодняшних деньгах).
Находясь во Флите, Томаса поместили в так называемую камеру для содержания опасных заключенных, поскольку его узнали по его прошлому опыту контрабандистов. Из-за его предыдущих обвинений было решено перевести его в еще более печально известную тюрьму Ньюгейт. Однако, прежде чем Томаса перевели, он совершил еще один побег. Ему удалось сломать часть двери своей камеры и использовать веревочную лестницу, чтобы перелезть через тюремную стену, хотя, как сообщается, он получил травму в процессе. После обнаружения его побега, сторож был заключен в тюрьму за то, что, вероятно, помог Томасу сбежать. Было ясно, что Томас был не только способен на это, но и имел друзей, которые помогали ему совершать все эти успешные попытки побега и так легко перемещаться между странами. Хотя, вероятно, он также мог достаточно изменить свою внешность, чтобы оставаться незамеченным.
Далее мы встречаем Томаса во Франции, где он участвовал в планах по контрабанде золота из Англии во Францию, чтобы помочь финансировать многочисленные кампании Наполеона. Говорят, хотя подтвердить эти утверждения невозможно, что сам Наполеон просил Томаса помочь ему в планах вторжения в Англию, но когда тот отказался, Томас был заключен в тюрьму на девять месяцев. После освобождения он переехал в Америку, где познакомился с Робертом Фултоном, изобретателем и инвестором в пароходы.













































